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硫酸二甲酯的作用有哪些
编辑:山东三顺化工有限公司   时间:2019-12-24

  1.硫酸二甲酯是农药、染料、医药、香料等有机合成中广泛使用的甲基化试剂。用于制备甲酯、甲醚、甲胺等,是二甲基亚砜、咖啡因、可待因、安乃近、氨基比林、甲氧苄啶、香兰素和乙酰甲胺磷的原料,用作芳烃的溶剂和烷基化剂。

  2.用作甲基化试剂和溶剂。用于医药、农药、染料、香料等有机合成。

  3.它被用于制造染料和胺和醇的甲基化剂。

  硫酸二甲酯-使用

  硫酸二甲酯最常用于苯酚、胺和硫醇的甲基化。该反应通常采用SN2机理,在DMS中第一次甲基转移速度较快。虽然这种烷基化反应相对高效,硫酸二甲酯的价格并不昂贵,但其高毒性极大地限制了它的应用。在其它甲基化试剂中,碘甲烷毒性较小,但价格昂贵,也可用于O-甲基化;碳酸二甲酯毒性较小,可用于N-甲基化。一般而言,在选择杀精子剂时,应综合考虑药剂的毒性和反应的影响。

  可作为测定煤焦油的试剂、有机合成中的甲基取代基和芳烃的溶剂。

  O-甲基化

  Me2so4广泛应用于苯酚的甲基化反应。该反应也适用于一些简单的醇,如硫酸二甲酯与叔丁醇的反应,可以转化为甲基叔丁基醚:

  2(CH3)3COH+(CH3O)2SO2→2(CH3)3coh3+H2SO4

  醇盐也可以甲基化:

  RO-Na++(CH3O)2SO2→roc3+Na(CH3)SO4

  硫酸二甲酯对碳水化合物的O-甲基化反应是Haworth法测定糖环结构的基础,一般在碱溶液中进行。另一种甲基化方法是使用碘甲烷氧化银作为试剂。

  N-甲基化

  Me2so4与胺反应生成N-甲基化,可用于制备季铵盐或叔胺

  C6H5CH=N C4C9+(CH3O)2SO2→C6H5CH=N+(CH3)C4C9+CH3OSO3?

  含脂肪链的季铵盐可用作表面活性剂或纤维柔软剂。与叔胺的反应为:p-ch3(C6H4)NH2+(CH3O)2so2-(NaHCO3)→p-ch3(C6H4)n(ch3)2+Na(ch3)SO4

  S-甲基化

  硫酸二甲酯与硫醇的反应类似于醇的反应,只是甲基化原子变为硫原子:

  卢比?Na++(CH3O)2SO2→RSCH3+Na(CH3)SO4

  例如:

  p-CH3C6H4SO2Na+(CH3O)2SO2→p-CH3C6H4SO2CH3+Na(CH3)SO4

  该反应可用于制备硫酯:

  RC(O)SH+(CH3O)2SO2→RC(O)S(CH3)+HOSO3CH3

  其他用途

  硫酸二甲酯能使DNA中鸟嘌呤的咪唑N7位甲基化。修饰后,甲基化g与核糖之间的糖苷键变得不稳定。在碱性条件下与哌啶相互作用,磷酸二酯键断裂,产生两个DNA片段。这个过程可以用来确定碱基序列,断裂DNA链,等等。

  另外,DNA经硫酸二甲酯和酸处理后,鸟嘌呤的N7和腺嘌呤的N3被甲基化。治疗后5'-DNA片段与核苷酸的5'-羟基连接,3'-DNA片段与核苷酸的3'-羟基连接。这可以看作是对嘌呤碱的一种特殊反应。

  硫酸二甲酯工厂生产模式

  硫酸二甲酯的合成方法有:钠盐法、无水硫酸与甲醇直接反应、三氧化硫二甲醚合成、对羟基苯甲酸的合成、硫酸氢法等。但是,除二甲醚和三氧化硫的合成外,还存在产品收率低、原料消耗大、设备腐蚀严重等问题。

  一、硫酸二甲酯主要是由二甲醚和三氧化硫在工业中反应生成的。甲醇脱水制备二甲醚。然后将25%烟硫酸加热蒸发三氧化硫气体,然后由硫酸二甲酯喷雾并吸收。硫酸二甲酯吸收三氧化硫与合成塔中的二甲醚气体反应生成硫酸二甲酯。工业产品硫酸二甲酯纯度≥98%。

  原料消耗定额:甲醇550Kg/T,发烟硫酸(25%)3000kg/T。

  将适量发烟硫酸压入蒸发罐,加热至温度逐渐升高。当温度升至140℃时,三氧化硫开始释放。然后,除去蒸发槽中的残余硫酸,生成的三氧化硫应被引入酯化槽中。在醚化罐中加入适量的转化剂,用蒸汽加热至130-140℃。同时,在一定流量下引入甲醇制备二甲醚气体。经硫酸洗涤除水后,进入酯化罐。在酯化反应釜中,三氧化硫与二甲醚反应生成粗硫酸二甲酯,反应温度控制在880~92℃。粗硫酸二甲酯送入蒸发釜,在110-140℃下蒸发,真空度94.7kpa,冷凝后收集于精制酯储罐。蒸馏残渣用氨水中和生成硫酸铵,压入储罐。它是回收的副产品,用作肥料。

  2.甲醇与硫酸反应生成硫酸氢甲酯,然后继续与甲醇反应生成二甲醚气体,并与三氧化硫反应生成硫酸二甲酯:

  二、系统:

  在反应瓶中加入200 g(1.71mol)氯磺酸,用搅拌器、温度计和滴液漏斗,在冰浴中冷却至0℃,搅拌下缓慢加入54 g(1.74mol)甲醇(2)。加入后继续搅拌反应1H,用无水氯化钙干燥。采用减压蒸馏法,得到138-140℃/2.66kpa的馏分,硫酸二甲酯(1)的收率为80%-85%。

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